In der High-School-Sex-Komödie "American Pie" mimte er erfolgreich das notgeile Partykid Steve Stifler. Später wirkte der 1.80 Meter große Sonnyboy in Produktionen wie "Ey Mann, wo is’ mein Auto?" oder "Evolution" mit. Der Wechsel ins seriöse Fach gelang dem Schauspieler nicht. 2011 wurde bekannt, dass er sich freiwillig in eine Entzugsklinik begeben hat. In dem "echten" vierten Teil von "American Pie" soll 2012 die gesamte mit Originalbesetzung wieder mitspielen, darunter auch Seann William Scott.
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